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Con la fine dell'Impero Romano si assiste, anche per l'area dell'Uccellina, ad una grave crisi economica, sociale e demografica a causa principalmente dell'abbandono degli strumenti di manutenzione e di gestione del suolo di cui i romani avevano fatto largo uso. Le zone costiere vengono gradualmente abbandonate dalla popolazione che si sposta verso l'interno sulle colline, con la conseguente trasformazione dell'economia da agricolo-commerciale ad una forma di sussistenza agrosilvo-pastorale. I secoli dell'alto medio evo sono caratterizzati quindi dal progressivo impaludamento e dall'impraticabilità delle zone costiere che divengono zone di argine e di confine militare. Tutta la Maremma nel V sec. d.C. appare ormai cristianizzata, mentre il territorio del Parco è oggetto di spartizione tra la diocesi di Roselle e quella di Sovana. Un primo segnale di ripresa lo abbiamo con lo sviluppo sulle colline dell'Uccellina dell'Abbazia, oggi detta di S. Rabano, costruita nel quadro di un controllo territoriale e di ripresa economica auspicato dal Papato e portato avanti dall'ordine Benedettino. La storia di questo periodo è storia di guerre tra comuni, realtà feudali ed enti ecclesiastici per il possesso di terre e castelli che investono e coinvolgono la Maremma intera. Di particolare interesse sia strategico che economico risultano le saline di Bocca d'Ombrone, la rada di Talamone per la pesca ed il porto di Cala di Forno per l'esportazione dei prodotti del bosco, che nel medioevo assume una grande importanza insieme alle aree di pascolo. Il controllo di queste terre passa di mano in mano, di famiglia in famiglia: si alternano gli Aldobrandeschi, i Senesi e, per brevi periodi, i Grossetani. Già dagli anni precedenti al mille dovettero iniziare le incursioni piratesche dei Saraceni e si dovette assistere ad una prima edificazione di strutture di avvistamento, poi trasformate nel sistema fortificato trecentesco delle torri costiere e del Castello del Collecchio. Il territorio si delinea così come area di conflitto tra Pisa, Siena e Firenze.Nel corso del medioevo viene rifondata Talamone, andata distrutta in epoca antica, sull'attuale sito. Tuttavia, già alla fine del XIV sec., il calo degli interessi politici relativi al territorio unito ad una crisi economica generale e alla pestilenza del 1368, riportano l'Uccellina ad uno stato di abbandono e la definiscono sempre più come area di margine, elementi che poi nel corso dei secoli faranno la fortuna di queste terre che hanno così conservato intatti gli habitat originari. PERIODO MEDICEO - La tenuta di Alberese, di proprietà dei cavalieri Gerosolimitani, poi Cavalieri di Malta, fu concessa in enfiteusi per lungo tempo, tra la fine del XVI sec. e la prima metà del XVIII alla famiglia dei Medici. Cosimo I, fin dall'inizio del suo governo, tentò di riportare la Maremma ad uno stato economicamente accettabile, decimata com'era dalle pestilenze e dalle guerre. Per mettere a coltura le vaste terre maremmane dette inizio ad un processo di bonifica idraulica, peraltro assai limitato, che portò scarsi risultati. Per contrastare l'esodo dalle aree paludose e malariche, invano Cosimo I vietò ai residenti di emigrare; al tempo stesso, favorì l'immigrazione di contadini dal bresciano e dal modenese, ma le pessime condizioni di vita e la malaria decimarono in poco tempo i coloni. Intanto le coste continuavano ad essere devastate non più dai Saraceni ma dalle navi piratesche dei Turchi Ottomani. Si rese così necessario il ripristino delle torri preesistenti e la costruzione di nuove strutture di difesa. Tali lavori furono realizzati nell'attuale territorio del Parco dai Medici mentre sul litorale tra Talamone e l'Argentario dallo Stato dei Reali Presidi di Spagna. Infatti, nel 1557 con l'intento sia di controllare e proteggere la costa che di arginare l'espansione dello Stato Mediceo, Filippo II Imperatore di Spagna sancì la nascita dello Stato dei Presidi che comprendeva i territori di Orbetello, Argentario, Talamone e, più a Nord, il Protettorato di Piombino e dell'Isola d'Elba. Le difficili condizioni economiche, politiche e sanitarie continuavano intanto ad ostacolare la crescita demografica nonostante gli interventi medicei che progettavano di fare di questa terra il granaio del Granducato di Toscana. Tuttavia fu proprio l'incapacità di conciliare la possibilità di riscuotere ingenti dazi sulla pesca ed il pascolo da una parte e le esigenze di bonifica dall'altra, ad impedire di fatto la pianificazione coerente di un sistema di riassetto del territorio, scontando così tutte le proprietà che dovettero sopportare l'onere della ripartizione delle spese di bonifica.
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